Chemistryकार्बनिक रसायनA-Level
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कार्बोनिल्स का अपचयन

एल्डिहाइड और कीटोन को अल्कोहल में अपचयित किया जाता है।

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Core idea

Overview

कार्बोनिल्स के अपचयन में अल्कोहल उत्पन्न करने के लिए कार्बन-ऑक्सीजन दोहरे बंध के पार हाइड्रोजन का योग शामिल होता है। यह मौलिक कार्बनिक रूपांतरण कार्बोनिल कार्बन के संकरण को sp² से sp³ में बदल देता है, जिससे कार्बन परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था प्रभावी ढंग से कम हो जाती है।

When to use: एल्डिहाइड और कीटोन से प्राथमिक या द्वितीयक अल्कोहल की मोलर उपज की गणना करते समय इस समीकरण का उपयोग करें। यह मानता है कि हाइड्रोजन का स्टोइकोमेट्रिक योग होता है जहाँ द्विपरमाणुक हाइड्रोजन (H₂) का एक मोल कार्बोनिल कार्यात्मक समूह के एक मोल को अपचयित करता है।

Why it matters: यह अभिक्रिया सॉल्वैंट्स, प्लास्टिसाइज़र और फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट्स के औद्योगिक उत्पादन के लिए आवश्यक है। यह रसायनज्ञों को आसानी से उपलब्ध पौधे-व्युत्पन्न कार्बोनिल्स को ईंधनों और फाइन केमिकल्स में उपयोग किए जाने वाले बहुमुखी अल्कोहल में बदलने की अनुमति देता है।

Symbols

Variables

Carbonyl = Carbonyl Compound, [H] = Hydrogen / [H], Alcohol = Alcohol

Carbonyl
Carbonyl Compound
mol
[H]
Hydrogen / [H]
mol
Alcohol
Alcohol
mol

Walkthrough

Derivation

कार्बोनिल्स के कमी को समझना

एल्डिहाइड और कीटोन को NaBH4 जैसे हाइड्राइड दाता का उपयोग करके अल्कोहल में कम करता है।

  • हाइड्राइड (H^-) न्यूक्लियोफाइल (न्यूक्लियोफिलिक जोड़) के रूप में C=O में जुड़ता है।
1

एल्डिहाइड से प्राथमिक अल्कोहल:

एल्डिहाइड प्राथमिक अल्कोहल में कम हो जाते हैं।

2

कीटोन से द्वितीयक अल्कोहल:

कीटोन द्वितीयक अल्कोहल में कम हो जाते हैं।

Result

Source: AQA A-Level Chemistry — Organic Chemistry

Why it behaves this way

Intuition

एल्डिहाइड या कीटोन में समतल कार्बोनिल कार्बन (sp²) अल्कोहल में एक चतुष्फलकीय कार्बन (sp³) में परिवर्तित हो जाता है क्योंकि हाइड्रोजन परमाणु कार्बन-ऑक्सीजन डबल बॉन्ड में जुड़ जाते हैं।

Term
एक एल्डिहाइड, एक कार्बनिक यौगिक जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु और एक एल्काइल या एरिल समूह से जुड़ा कार्बोनिल समूह (C=O) होता है।
C=O बॉन्ड का इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन कम करने वाले एजेंट द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले का स्थल है।
Term
एक प्राथमिक अल्कोहल, एक कार्बनिक यौगिक जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) एक प्राथमिक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
कार्बोनिल कार्बन में दो हाइड्रोजन परमाणु प्राप्त करने और उसके संकरण को बदलने के बाद बनने वाला उत्पाद।
Term
एक कम करने वाले एजेंट का एक सामान्यीकृत प्रतिनिधित्व जो कमी के लिए हाइड्रोजन परमाणु (या हाइड्राइड आयन और प्रोटॉन) प्रदान करता है।
यह शब्द कार्बोनिल समूह में हाइड्रोजन के जोड़ को दर्शाता है, पाई बॉन्ड को तोड़ता है और नए C-H और O-H सिग्मा बॉन्ड बनाता है।
Term
अभिकारक में कार्बोनिल कार्बन की संकरण अवस्था, जहाँ कार्बन परमाणु तीन सिग्मा बॉन्ड और एक पाई बॉन्ड बनाता है।
यह समतल ज्यामिति और एक पाई बॉन्ड की उपस्थिति प्रतिक्रियाशील कार्बोनिल समूह की विशेषता है।
Term
उत्पाद में कार्बन परमाणु की संकरण अवस्था, जहाँ कार्बन परमाणु चार सिग्मा बॉन्ड बनाता है।
संकरण में यह परिवर्तन कार्बन-ऑक्सीजन बॉन्ड के संतृप्ति और दो समूहों के जोड़ को दर्शाता है, जिससे चतुष्फलकीय ज्यामिति होती है।
Term
किसी यौगिक में एक परमाणु को सौंपा गया एक औपचारिक आवेश, जो उसके इलेक्ट्रॉन वितरण को दर्शाता है।
कमी में, कार्बोनिल कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था कम हो जाती है, जो इलेक्ट्रॉनों के लाभ और अधिक कम किए गए रूप को दर्शाती है।

Free study cues

Insight

Canonical usage

Used to ensure dimensional consistency (typically in moles) when calculating quantities of reactants and products in a chemical reaction.

One free problem

Practice Problem

एक रासायनिक प्रक्रिया 5.5 मोल एल्डिहाइड का उपयोग करके एक प्राथमिक अल्कोहल का उत्पादन करती है। यदि अभिक्रिया 100% दक्षता के साथ आगे बढ़ती है, तो कितने मोल अल्कोहल उत्पन्न होते हैं?

Hint: संतुलित अपचयन अभिक्रिया में, कार्बोनिल अभिकारक और अल्कोहल उत्पाद के बीच मोलर अनुपात 1:1 होता है।

The full worked solution stays in the interactive walkthrough.

Where it shows up

Real-World Context

फार्मास्युटिकल संश्लेषण। के संदर्भ में, कार्बोनिल्स का अपचयन मापों को ऐसी मान में बदलने के लिए इस्तेमाल होता है जिसे समझा जा सके। परिणाम इसलिए महत्वपूर्ण है क्योंकि यह मापी गई मात्राओं को सांद्रता, उपज, ऊर्जा परिवर्तन, अभिक्रिया दर या संतुलन से जोड़ने में मदद करता है।

Study smarter

Tips

  • कार्बोनिल स्रोत की पहचान करें: एल्डिहाइड प्राथमिक अल्कोहल देते हैं, जबकि कीटोन द्वितीयक अल्कोहल देते हैं।
  • गणनाओं में, 2[H] को H₂ गैस के 1 मोल के बराबर मानें।
  • कार्बोनिल अभिकारक और अल्कोहल उत्पाद के बीच मोलर अनुपात हमेशा 1:1 होता है।

Avoid these traps

Common Mistakes

  • कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए NaBH₄ का उपयोग करना (काम नहीं करेगा)।
  • LiAlH₄ पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है, यह भूल जाना।
  • गलत अल्कोहल प्रकार उत्पन्न हुआ।

Common questions

Frequently Asked Questions

एल्डिहाइड और कीटोन को NaBH4 जैसे हाइड्राइड दाता का उपयोग करके अल्कोहल में कम करता है।

एल्डिहाइड और कीटोन से प्राथमिक या द्वितीयक अल्कोहल की मोलर उपज की गणना करते समय इस समीकरण का उपयोग करें। यह मानता है कि हाइड्रोजन का स्टोइकोमेट्रिक योग होता है जहाँ द्विपरमाणुक हाइड्रोजन (H₂) का एक मोल कार्बोनिल कार्यात्मक समूह के एक मोल को अपचयित करता है।

यह अभिक्रिया सॉल्वैंट्स, प्लास्टिसाइज़र और फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट्स के औद्योगिक उत्पादन के लिए आवश्यक है। यह रसायनज्ञों को आसानी से उपलब्ध पौधे-व्युत्पन्न कार्बोनिल्स को ईंधनों और फाइन केमिकल्स में उपयोग किए जाने वाले बहुमुखी अल्कोहल में बदलने की अनुमति देता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए NaBH₄ का उपयोग करना (काम नहीं करेगा)। LiAlH₄ पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है, यह भूल जाना। गलत अल्कोहल प्रकार उत्पन्न हुआ।

फार्मास्युटिकल संश्लेषण। के संदर्भ में, कार्बोनिल्स का अपचयन मापों को ऐसी मान में बदलने के लिए इस्तेमाल होता है जिसे समझा जा सके। परिणाम इसलिए महत्वपूर्ण है क्योंकि यह मापी गई मात्राओं को सांद्रता, उपज, ऊर्जा परिवर्तन, अभिक्रिया दर या संतुलन से जोड़ने में मदद करता है।

कार्बोनिल स्रोत की पहचान करें: एल्डिहाइड प्राथमिक अल्कोहल देते हैं, जबकि कीटोन द्वितीयक अल्कोहल देते हैं। गणनाओं में, 2[H] को H₂ गैस के 1 मोल के बराबर मानें। कार्बोनिल अभिकारक और अल्कोहल उत्पाद के बीच मोलर अनुपात हमेशा 1:1 होता है।

References

Sources

  1. McMurry, J. E. (2016). Organic Chemistry. 9th ed. Cengage Learning.
  2. IUPAC Gold Book: 'aldehyde', 'alcohol', 'reduction'
  3. Wikipedia: Carbonyl reduction
  4. Wikipedia: Orbital hybridisation
  5. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press.
  6. Atkins, P., & de Paula, J. (2018). Atkins' Physical Chemistry (11th ed.). Oxford University Press.
  7. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 2012.
  8. AQA A-Level Chemistry — Organic Chemistry