Oxidation von Ethanol (zu Ethansäure)
Vollständige Oxidation von Ethanol zu einer Carbonsäure.
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Core idea
Overview
Die Oxidation von Ethanol zu Ethansäure stellt die vollständige Oxidation eines primären Alkohols über ein Aldehyd-Zwischenprodukt dar. Im Labor wird dies typischerweise erreicht, indem Ethanol unter Rückfluss mit einem Überschuss eines Oxidationsmittels wie angesäuertem Kaliumdichromat(VI) erhitzt wird.
When to use: Diese Gleichung wird angewendet, wenn die vollständige Umwandlung von Ethanol in Carbonsäuren modelliert wird, wobei eine stark oxidierende Umgebung und ausreichende Wärme vorausgesetzt werden. Sie wird bei stöchiometrischen Berechnungen für die industrielle Essigproduktion und für Laborsynthesen verwendet, bei denen das Zwischenprodukt Ethanal nicht das gewünschte Endprodukt ist.
Why it matters: Diese Reaktion ist die chemische Grundlage für die Bildung von Essigsäure in Essig und erklärt, warum Wein sauer wird, wenn er der Luft ausgesetzt ist. In biologischen Zusammenhängen spiegelt sie den Stoffwechselweg in der Leber wider, bei dem Enzyme das giftige Ethanol zur Ausscheidung in Ethansäure umwandeln.
Symbols
Variables
C_2H_5OH = Ethanol, [O] = Oxygen (from oxidizing agent), CH_3COOH = Ethanoic Acid, H_2O = Water
Walkthrough
Derivation
Verständnis der vollständigen Oxidation von Ethanol
Oxidation eines primären Alkohols zu einer Carbonsäure unter Verwendung eines Überschusses an Oxidationsmittel unter Rückfluss.
- Überschüssiges angesäuertes K2Cr2O7/H+ unter Rückfluss.
Aufstellen der Gleichung:
Dichromat wechselt von orange (Cr2O7^{2-}) zu grün (Cr^{3+}).
Result
Source: AQA A-Level Chemistry — Organic Chemistry
Why it behaves this way
Intuition
Stellen Sie sich vor, wie das Kohlenstoffatom in der -CH2OH-Gruppe von Ethanol schrittweise Wasserstoffatome verliert und Sauerstoffatome gewinnt, wobei es sich von einem Alkohol in einen Aldehyd (Zwischenprodukt) verwandelt
Free study cues
Insight
Canonical usage
Diese Gleichung wird verwendet, um die stöchiometrischen Molverhältnisse von Edukten und Produkten auszudrücken und die Erhaltung von Masse und Atomen bei einer chemischen Umwandlung sicherzustellen.
Dimension note
Die Koeffizienten in einer ausgeglichenen chemischen Gleichung, wie C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O, repräsentieren die relative Anzahl der an der Reaktion beteiligten Mole oder Moleküle.
One free problem
Practice Problem
Wenn 92.14 Gramm Ethanol in einem Rückflussaufbau mit überschüssigem Kaliumdichromat vollständig oxidiert werden, welche Masse an Ethansäure wird gebildet?
Hint: Wandle zuerst die Masse des Ethanols mit seiner Molmasse (46.07 g/mol) in Mol um und verwende dann das molare Verhältnis 1:1, um die Masse der Ethansäure zu bestimmen.
The full worked solution stays in the interactive walkthrough.
Where it shows up
Real-World Context
Im Kontext von Wein wird Oxidation von Ethanol (zu Ethansäure) verwendet, um Messwerte in einen interpretierbaren Wert zu übersetzen. Das Ergebnis ist wichtig, weil es hilft, gemessene Mengen mit Konzentration, Ausbeute, Energieänderung, Reaktionsgeschwindigkeit oder Gleichgewicht zu verbinden.
Study smarter
Tips
- Verwende das molare Verhältnis 1:2 zwischen Ethanol und oxidierenden Sauerstoffatomen [O], um den Reagenzienbedarf zu berechnen.
- Denke daran, dass Rückfluss notwendig ist, damit die Reaktion vollständig abläuft und nicht auf der Aldehydstufe stoppt.
- Die Änderung der Oxidationsstufe des Katalysators, etwa von Cr(VI) zu Cr(III), liefert einen visuellen Hinweis auf den Reaktionsfortschritt.
Avoid these traps
Common Mistakes
- Destillieren (ergibt stattdessen Aldehyd).
- Falscher Farbumschlag.
- Vergessen, dass Wasser entsteht.
Common questions
Frequently Asked Questions
Oxidation eines primären Alkohols zu einer Carbonsäure unter Verwendung eines Überschusses an Oxidationsmittel unter Rückfluss.
Diese Gleichung wird angewendet, wenn die vollständige Umwandlung von Ethanol in Carbonsäuren modelliert wird, wobei eine stark oxidierende Umgebung und ausreichende Wärme vorausgesetzt werden. Sie wird bei stöchiometrischen Berechnungen für die industrielle Essigproduktion und für Laborsynthesen verwendet, bei denen das Zwischenprodukt Ethanal nicht das gewünschte Endprodukt ist.
Diese Reaktion ist die chemische Grundlage für die Bildung von Essigsäure in Essig und erklärt, warum Wein sauer wird, wenn er der Luft ausgesetzt ist. In biologischen Zusammenhängen spiegelt sie den Stoffwechselweg in der Leber wider, bei dem Enzyme das giftige Ethanol zur Ausscheidung in Ethansäure umwandeln.
Destillieren (ergibt stattdessen Aldehyd). Falscher Farbumschlag. Vergessen, dass Wasser entsteht.
Im Kontext von Wein wird Oxidation von Ethanol (zu Ethansäure) verwendet, um Messwerte in einen interpretierbaren Wert zu übersetzen. Das Ergebnis ist wichtig, weil es hilft, gemessene Mengen mit Konzentration, Ausbeute, Energieänderung, Reaktionsgeschwindigkeit oder Gleichgewicht zu verbinden.
Verwende das molare Verhältnis 1:2 zwischen Ethanol und oxidierenden Sauerstoffatomen [O], um den Reagenzienbedarf zu berechnen. Denke daran, dass Rückfluss notwendig ist, damit die Reaktion vollständig abläuft und nicht auf der Aldehydstufe stoppt. Die Änderung der Oxidationsstufe des Katalysators, etwa von Cr(VI) zu Cr(III), liefert einen visuellen Hinweis auf den Reaktionsfortschritt.
References
Sources
- IUPAC Gold Book: Alcohol
- IUPAC Gold Book: Carboxylic acids
- IUPAC Gold Book: Oxidation
- Atkins' Physical Chemistry
- Wikipedia: Oxidation of primary alcohols
- McQuarrie's Physical Chemistry: A Molecular Approach
- IUPAC Gold Book
- McMurry, John. Organic Chemistry. 9th ed. Cengage Learning, 2016.