Chemistryالكيمياء العضويةA-Level
AQACISCECambridgeNESAOCREdexcelAPIB

أكسدة الإيثانول (إلى حمض الإيثانويك)

الأكسدة الكاملة للإيثانول إلى حمض الكربوكسيليك.

Understand the formulaSee the free derivationOpen the full walkthrough

This public page keeps the free explanation visible and leaves premium worked solving, advanced walkthroughs, and saved study tools inside the app.

Core idea

Overview

تمثل أكسدة الإيثانول إلى حمض الإيثانويك الأكسدة الكاملة لكحول أولي عبر وسيط الألدهيد. في إعدادات المختبر، يتم تحقيق ذلك عادة عن طريق تسخين الإيثانول تحت الارتجاع مع فائض من عامل مؤكسد مثل ثنائي كرومات البوتاسيوم (VI) المحمض.

When to use: يُطبق هذا التفاعل عند نمذجة التحويل الكامل للإيثانول إلى أحماض كربوكسيلية، بافتراض وجود بيئة مؤكسدة قوية وحرارة كافية. يُستخدم في حسابات القياس الكيميائي لإنتاج الخل الصناعي والتخليق المخبري حيث لا يكون الإيثانال الوسيط هو المنتج النهائي المطلوب.

Why it matters: هذا التفاعل هو الأساس الكيميائي لإنتاج حمض الخليك في الخل ويوضح كيف يتحول النبيذ إلى حامض عند تعرضه للهواء. في السياقات البيولوجية، يعكس المسار الأيضي في الكبد حيث تحول الإنزيمات الإيثانول السام إلى حمض الإيثانويك للإخراج.

Symbols

Variables

C_2H_5OH = Ethanol, [O] = Oxygen (from oxidizing agent), CH_3COOH = Ethanoic Acid, H_2O = Water

Ethanol
mol
[O]
Oxygen (from oxidizing agent)
mol
Ethanoic Acid
mol
Water
mol

Walkthrough

Derivation

فهم الأكسدة الكاملة للإيثانول

أكسدة كحول أولي إلى حمض كربوكسيلي باستخدام عامل مؤكسد زائد تحت التسخين بالارتداد.

  • زيادة K2Cr2O7 المحمض/H+ تحت التسخين بالارتداد.
1

اذكر المعادلة:

يتغير ثنائي الكرومات من اللون البرتقالي (Cr2O7^{2-}) إلى اللون الأخضر (Cr^{3+}).

Result

Source: AQA A-Level Chemistry — Organic Chemistry

Why it behaves this way

Intuition

تخيل ذرة الكربون في مجموعة -CH2OH في الإيثانول تفقد تدريجيًا ذرات الهيدروجين وتكتسب ذرات الأكسجين، متحولة من كحول إلى ألدهيد (مركب وسطي)

Term
الإيثانول، كحول أولي
جزيء عضوي بادئ يخضع لسلسلة من التحولات، يفقد ذرات الهيدروجين ويكتسب ذرات الأكسجين.
Term
الأكسجين المستجد، يمثل العامل المؤكسد
المكون النشط (على سبيل المثال، من ثنائي الكرومات المحمض أو برمنجنات) الذي يسهل إزالة ذرات الهيدروجين وإضافة ذرات الأكسجين إلى الإيثانول.
Term
حمض الإيثانويك، حمض كربوكسيلي
المنتج العضوي المؤكسد بالكامل، حيث أصبحت ذرة الكربون التي تحمل مجموعة الهيدروكسيل سابقًا جزءًا من مجموعة الكربوكسيل (-COOH).
Term
الماء
منتج ثانوي مستقر وغير عضوي يتكون من ذرات الهيدروجين المستخرجة من الإيثانول وذرات الأكسجين المقدمة من العامل المؤكسد.

Free study cues

Insight

Canonical usage

تُستخدم هذه المعادلة للتعبير عن النسب المولية الستوكيومترية للمواد المتفاعلة والنواتج، مما يضمن حفظ الكتلة والذرات في تحول كيميائي.

Dimension note

المعاملات في معادلة كيميائية موزونة، مثل C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O، تمثل العدد النسبي للمولات أو الجزيئات المشاركة في التفاعل.

One free problem

Practice Problem

إذا تم أكسدة 92.14 جرام من الإيثانول بالكامل في إعداد ارتجاع مع فائض من ثنائي كرومات البوتاسيوم، فما كتلة حمض الإيثانويك التي ستنتج؟

Hint: أولاً، حول كتلة الإيثانول إلى مولات باستخدام كتلته المولية (46.07 جم/مول)، ثم استخدم النسبة المولية 1:1 لإيجاد كتلة حمض الإيثانويك.

The full worked solution stays in the interactive walkthrough.

Where it shows up

Real-World Context

في سياق تحول النبيذ إلى خل (أكسدة بالبكتيريا)، تُستخدم معادلة أكسدة الإيثانول (إلى حمض الإيثانويك) لتحويل القياسات إلى قيمة يمكن تفسيرها. وتكمن أهمية الناتج في أنه يساعد على ربط الكميات المقاسة بالتركيز أو المردود أو تغير الطاقة أو سرعة التفاعل أو الاتزان.

Study smarter

Tips

  • استخدم النسبة المولية 1:2 بين الإيثانول وذرات الأكسجين المؤكسدة [O] لحساب متطلبات الكاشف.
  • تذكر أن الارتجاع ضروري لضمان اكتمال التفاعل بدلاً من التوقف عند مرحلة الألدهيد.
  • يوفر التغير في حالة الأكسدة للعامل الحفاز، مثل Cr(VI) إلى Cr(III)، مؤشرًا مرئيًا لتقدم التفاعل.

Avoid these traps

Common Mistakes

  • التقطير (يعطي ألدهيد بدلاً من ذلك).
  • تغير اللون الخاطئ.
  • نسيان إنتاج الماء.

Common questions

Frequently Asked Questions

أكسدة كحول أولي إلى حمض كربوكسيلي باستخدام عامل مؤكسد زائد تحت التسخين بالارتداد.

يُطبق هذا التفاعل عند نمذجة التحويل الكامل للإيثانول إلى أحماض كربوكسيلية، بافتراض وجود بيئة مؤكسدة قوية وحرارة كافية. يُستخدم في حسابات القياس الكيميائي لإنتاج الخل الصناعي والتخليق المخبري حيث لا يكون الإيثانال الوسيط هو المنتج النهائي المطلوب.

هذا التفاعل هو الأساس الكيميائي لإنتاج حمض الخليك في الخل ويوضح كيف يتحول النبيذ إلى حامض عند تعرضه للهواء. في السياقات البيولوجية، يعكس المسار الأيضي في الكبد حيث تحول الإنزيمات الإيثانول السام إلى حمض الإيثانويك للإخراج.

التقطير (يعطي ألدهيد بدلاً من ذلك). تغير اللون الخاطئ. نسيان إنتاج الماء.

في سياق تحول النبيذ إلى خل (أكسدة بالبكتيريا)، تُستخدم معادلة أكسدة الإيثانول (إلى حمض الإيثانويك) لتحويل القياسات إلى قيمة يمكن تفسيرها. وتكمن أهمية الناتج في أنه يساعد على ربط الكميات المقاسة بالتركيز أو المردود أو تغير الطاقة أو سرعة التفاعل أو الاتزان.

استخدم النسبة المولية 1:2 بين الإيثانول وذرات الأكسجين المؤكسدة [O] لحساب متطلبات الكاشف. تذكر أن الارتجاع ضروري لضمان اكتمال التفاعل بدلاً من التوقف عند مرحلة الألدهيد. يوفر التغير في حالة الأكسدة للعامل الحفاز، مثل Cr(VI) إلى Cr(III)، مؤشرًا مرئيًا لتقدم التفاعل.

References

Sources

  1. IUPAC Gold Book: Alcohol
  2. IUPAC Gold Book: Carboxylic acids
  3. IUPAC Gold Book: Oxidation
  4. Atkins' Physical Chemistry
  5. Wikipedia: Oxidation of primary alcohols
  6. McQuarrie's Physical Chemistry: A Molecular Approach
  7. IUPAC Gold Book
  8. McMurry, John. Organic Chemistry. 9th ed. Cengage Learning, 2016.